傷病により休職している従業員は、会社から賃金が支給されない期間については、加入している健康保険から傷病手当金を受給できる。

ここで問題となるのは、休職中の従業員が、傷病が治癒せず（復職できず）に退職する場合の傷病手当金の扱いである。

退職しても、健康保険の資格を喪失する日の前日までに継続して1年以上、被保険者であった者は、資格を喪失したときに現に受けていた傷病手当金を引き続き受給できる。

傷病手当金は、最長1年6か月間にわたって支給されるので、この期間から被保険者である間に支給を受けた分を除いた残りの期間分が支給される。

失業手当は、就労可能な者が求職活動中に受ける給付であるため、療養中であり就労不能な場合は受給できない。

失業手当を受給できる期間は、原則として、離職した日の翌日から1年間となる。ただし、その間に病気、けが等の理由により引き続き30日以上働けなくなったときは、その働けない日数だけ、受給期間を延長できる。この延長できる期間は、最長で3年間である。

この措置を受けようとする場合には、病気、怪我等により引き続き30日以上職業に就けなくなった日の翌日から延長後の受給期間の最後の日までの間に、住所または居所を管轄するハローワークに届け出なければならない（代理人または郵送でも手続きが可能）。
但し、受給期間内であっても、延長の申請が遅く受給期間の残存期間が所定給付日数に満たない場合は所定給付日数の全てを受給できない可能性がある事に注意が必要である。

したがって、人事担当者は、復職できずに退職する者に対して、将来、失業手当を受給する意思がある場合は、期間内に延長手続きが必要になる旨を伝えておくとよい。