従業員が私傷病の休職事由に該当したため、休職を希望する場合は、まず休職が必要である旨の医師の診断書を添付した「休職願」を提出させる。

その後、会社はこの休職願と証明書類により休職の可否を判断し、休職を認める場合は「休職発令書」を交付して休職を命じる（交付するか否かは、会社ごとの休職制度に基づく）。

なお、就業規則の休職の規定で、「○○に該当した場合は、従業員は休職することができる」と定めている場合は、自らの意思で休職できるものと従業員が認識する可能性がある。

従業員の中には、休職を権利と認識し、一方的に休職制度の使用を通告してくるケースもあり、会社が対応に苦慮することがある。したがって、就業規則の規定は「○○に該当した場合は、会社は休職を命じることがある」と定め、休職の最終判断は会社にあるという形にしておいたほうが無難である。

そのうえで、休職制度の利用に際しては、

1. 休職願の提出
2. 会社による休職可否の判断
3. 休職発令書の交付

という手続きが必要である旨を従業員に周知しておく。

これにより、「休職はあくまでも会社がその可否を判断する」ということが明らかになり、会社が休職の可否を判断するため、別の医師の受診を命じるといった措置も行ないやすくなる。